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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Ambroxol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Ambroxol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Ambroxol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

trans-4-[(2,4-Dibromanilin-6-yl)-methylamino]-cyclohexanol

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C13H18Br2N2O (Ambroxol)</li>

<li>C13H18Br2N2O·HCl (Ambroxol·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißes bis gelbliches, kristallines Pulver<a href="#cite_note-EAB-1">[1]</a> (Hydrochlorid)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=18683-91-5">18683-91-5</a> (Ambroxol)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=23828-92-4">23828-92-4</a> (Ambroxol·Hydrochlorid)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">242-500-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

R05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=R05CB06">CB06</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Expektorans" title="Expektorans">Expektorans</a>, <a href="Lokalan%C3%A4sthetikum" title="Lokalanästhetikum">Lokalanästhetikum</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>378,10 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

233–234,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung) (Ambroxol·Hydrochlorid)<a href="#cite_note-MerckIndex-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>wenig löslich in Wasser<a href="#cite_note-EAB-1">[1]</a> (Hydrochlorid)</li>

<li>löslich in Methanol<a href="#cite_note-EAB-1">[1]</a> (Hydrochlorid)</li>

<li>praktisch unlöslich in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>,<a href="#cite_note-EAB-1">[1]</a> Aceton<a href="#cite_note-DAB99-3">[3]</a> und Diethylether<a href="#cite_note-DAB99-3">[3]</a> (Hydrochlorid)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

2720 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Hydrochlorid)<a href="#cite_note-stn-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Ambroxol ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> vor allem zur Behandlung von produktivem <a href="Husten" title="Husten">Husten</a> mit zähem, festsitzendem Schleim.

Pharmakologisch gehört Ambroxol zu den Hustenlösern (<a href="Expektorans" title="Expektorans">Expektorantien</a>), die in der Therapie akuter und chronischer Erkrankungen der <a href="Atemtrakt" title="Atemtrakt">unteren Atemwege</a>, die mit einer Störung von Schleimbildung und -transport einhergehen, verwendet werden. Außerdem kann Ambroxol zur Behandlung von akuten <a href="Halsschmerzen" title="Halsschmerzen">Halsschmerzen</a> angewendet werden.

Pharmazeutisch wird der Wirkstoff in seiner Salzform als Ambroxolhydrochlorid eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schleimlösende_Wirkung">Schleimlösende Wirkung</h3></div>

Ambroxol wirkt normalisierend sowohl auf den serösen als auch auf den mukösen Bronchialschleim durch die Beeinflussung peribronchialer Drüsen und bewirkt somit eine Reduktion der <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a>.<a href="#cite_note-6">[6]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a> Die erhöhte Bereitstellung von körpereigenem <a href="Surfactant" title="Surfactant">Surfactant</a> mit seinen tensidischen Eigenschaften trägt zu dem <a href="Sekretolytisch" class="mw-redirect" title="Sekretolytisch">sekretolytischen</a> Effekt bei.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a> Ambroxol hat Einfluss auf die <a href="Mukozili%C3%A4re_Clearance" title="Mukoziliäre Clearance">mukoziliäre Clearance</a> (Schleimabtransport aus den Bronchien), was in verschiedenen klinischen Studien gezeigt werden konnte. Die Stimulation des bronchialen Flimmerepithels leistet einen Beitrag zum verbesserten mukoziliären Transport.<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a> Ambroxol mindert zudem durch seine antioxidativen und antientzündlichen Eigenschaften Prozesse ab, die der Lunge schaden können.<a href="#cite_note-19">[19]</a><a href="#cite_note-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-:0-22">[22]</a> In diversen Studien konnte die schützende Wirkung des Ambroxols gezeigt werden.<a href="#cite_note-23">[23]</a><a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a> So wurde eine <a href="Statistische_Signifikanz" title="Statistische Signifikanz">signifikante</a> Reduktion der <a href="Exazerbation" title="Exazerbation">Exazerbationsrate</a> von Infekten für die Langzeittherapie mit Ambroxol bei Patienten mit <a href="Chronisch_obstruktive_Lungenerkrankung" title="Chronisch obstruktive Lungenerkrankung">COPD</a> beschrieben.

Es wurde ein zellulärer Mechanismus von Ambroxol entdeckt, der diese schleimlösende Wirkung erklärt: Ambroxol aktiviert die Exozytose von Lamellärkörpern, indem es Ca2+ aus sauren Ca2+ Speichern freisetzt. Dies erfolgt durch Diffusion von Ambroxol in Lysosome und lysosomale pH-Neutralisierung.<a href="#cite_note-27">[27]</a> Diese lysosomale Sekretion ist vermutlich auch unter anderem für positive Effekte von Ambroxol bei lysosomalen Speichererkrankungen (<a href="Morbus_Gaucher" title="Morbus Gaucher">Morbus Gaucher</a>) sowie manchen <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson-Krankheiten</a> verantwortlich.<a href="#cite_note-28">[28]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schmerzlindernde_Wirkung">Schmerzlindernde Wirkung</h3></div>

Moderne physiologische Untersuchungen zeigen, dass Ambroxol spannungsabhängige Natriumkanäle in schmerzsensiblen peripheren Nervenzellen hemmt.<a href="#cite_note-29">[29]</a><a href="#cite_note-30">[30]</a> Die Hemmung war bis zu 50-fach stärker als bei anderen Lokalanästhetika wie Lidocain oder Benzocain.<a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a> Eine aktuelle Arbeit hat gezeigt, dass Ambroxol an die Bindungsstelle für Lokalanästhetika in der Natriumkanal-Pore bindet, was aufgrund der chemischen Struktur von Ambroxol nicht überraschend ist (Ähnlichkeit zur Lokalanästhetika-Struktur nach Löfgren).<a href="#cite_note-33">[33]</a><a href="#cite_note-34">[34]</a>

Die Wirksamkeit bei der Behandlung von Halsschmerzen wurde in insgesamt fünf Studien an über 1700 Patienten klinisch belegt.<a href="#cite_note-:1-35">[35]</a><a href="#cite_note-:2-36">[36]</a><a href="#cite_note-Mey200858(11)-37">[37]</a> In allen Studien war Ambroxol der Placebo-Behandlung im klinisch relevanten Bereich statistisch signifikant überlegen.<a href="#cite_note-:1-35">[35]</a><a href="#cite_note-:2-36">[36]</a><a href="#cite_note-Mey200858(11)-37">[37]</a> Der schmerzlindernde Effekt gegenüber Placebo wird aber für zu gering eingeschätzt, um die generelle Anwendung zu empfehlen.<a href="#cite_note-38">[38]</a> Zudem konnte in den Studien beobachtet werden, dass Ambroxol die Rötung im Hals – als klinisches Zeichen einer Entzündungsreaktion – signifikant reduziert.<a href="#cite_note-Mey200858(11)-37">[37]</a> Die antientzündlichen Eigenschaften des Ambroxols werden durch weitere Daten untermauert.<a href="#cite_note-:0-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

Als Nebenwirkungen werden gelegentlich Überempfindlichkeitsreaktionen, Übelkeit, Bauchschmerzen und Erbrechen beobachtet. Da sehr selten über das Auftreten von schweren Hautreaktionen (<a href="Stevens-Johnson-Syndrom" title="Stevens-Johnson-Syndrom">Stevens-Johnson-Syndrom</a>, <a href="Lyell-Syndrom" title="Lyell-Syndrom">Lyell-Syndrom</a>) in zeitlichem Zusammenhang mit der Anwendung von Ambroxol berichtet wurde, muss bei einem Auftreten von Haut- und Schleimhautveränderungen die Einnahme beendet und unverzüglich ärztlicher Rat eingeholt werden.

Ambroxolhaltige schleimlösende Mittel dürfen bei Kindern unter zwei Jahren nur auf ärztlichen Rat hin angewendet werden. Ambroxolhaltige Halsschmerztabletten sollten bei Kindern unter 12 Jahren nicht angewendet werden.

Ambroxol passiert die Plazentaschranke und tritt in die Muttermilch über. Während einer Schwangerschaft und in der Stillzeit wird die Anwendung von Ambroxol nicht empfohlen bzw. sollte nur nach sorgfältiger Nutzen-Risiko-Abwägung eingesetzt werden. Die Tagesmaximaldosis beträgt 120 mg.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmazeutische_Informationen">Pharmazeutische Informationen</h2></div>

Zur Anwendung kommt Ambroxol in der Form seines <a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Hydrochlorids</a>. Für die Behandlung von Husten gibt es verschiedene <a href="Arzneiform" title="Arzneiform">Darreichungsformen</a> wie beispielsweise Tropfen, Saft, Tabletten, Retardkapseln, Brausetabletten oder Inhalationskonzentrat. Für Halsschmerzen sind Lutschtabletten verfügbar, die die lokale Behandlung durch Wirkung auf Schleimhaut von Mund und Rachen ermöglichen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Ambroxol ist der wirksame <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metabolit</a> von <a href="Bromhexin" title="Bromhexin">Bromhexin</a>. Die Struktur wurde von der Dr. Karl Thomae GmbH (heute: <a href="Boehringer_Ingelheim" title="Boehringer Ingelheim">Boehringer Ingelheim</a>) aufgeklärt und durch Synthese gesichert.<a href="#cite_note-Liebigs_Ann_707-39">[39]</a> Für die pharmakologische Entwicklung von Bromhexin selbst diente <a href="Vasicin" title="Vasicin">Vasicin</a> als <a href="Leitstruktur_(Pharmakologie)" title="Leitstruktur (Pharmakologie)">Leitstruktur</a>.<a href="#cite_note-Römpp-40">[40]</a>

Gleich drei Synthesewege zu Ambroxol wurden 1966 patentiert.<a href="#cite_note-DE1593579-41">[41]</a> 17 Jahre später wurde ein weiteres Verfahren angemeldet,<a href="#cite_note-EP130224-42">[42]</a> das eine <a href="Redoxreaktion" title="Redoxreaktion">Redoxreaktion</a> von Sulfonylhydraziden, die <a href="McFadyen-Stevens-Reaktion" title="McFadyen-Stevens-Reaktion">McFadyen-Stevens-Reaktion</a>, beinhaltet, wobei der Aldehyd <a href="In_situ" title="In situ">in situ</a> als <a href="Schiff-Base" class="mw-redirect" title="Schiff-Base">Schiff-Base</a> abgefangen wird, die anschließend reduziert wird (siehe Reaktionsschema). Sechs Jahre später wurde dieser Weg von anderer Seite nochmals angemeldet.<a href="#cite_note-GB2239241-43">[43]</a> Nach diesem Verfahren wird heute Ambroxol ausschließlich in China produziert.<a href="#cite_note-fern_o-44">[44]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

Ambrobeta (D), Ambrobene (A), AmbroHexal (D, A), Ambrolan (A), Ambroxol-Ratiopharm (D), Expit (D), Frenopect (D), Larylin Husten-Löser (D), Lindoxyl (D), Lysopain (CH), Mucabrox (CH), Mucoangin (D, A), Mucosan (A), Mucosolvan (D, A, CH), Paediamuc (D), zahlreiche Generika (D, A), Fluibron (I)

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

Ambrodoxy (D), Ambroxol comp (D), Broncho-Euphyllin (D), Doxy comp (D), Doxy plus (D), Mucospas (A), Spasmo-Mucosolvan (D)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-EAB-1">↑ <a href="#cite_ref-EAB_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-EAB_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-EAB_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-EAB_1-3">d</a> <a href="Europ%C3%A4isches_Arzneibuch" class="mw-redirect" title="Europäisches Arzneibuch">Europäisches Arzneibuch</a>. 6.2

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a> The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 66.

</li>

<li id="cite_note-DAB99-3">↑ <a href="#cite_ref-DAB99_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-DAB99_3-1">b</a> Deutsches Arzneibuch. (DAB) 1999.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/A9797">Ambroxol hydrochloride</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 9. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/A9797?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20071019151125/http://www.stn-international.de/archive/presentations/online_information03/psspa.pdf">Sample Search for Ambroxol</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 19. Oktober 2007 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) in einer Präsentation zur STN-Version von „Pharmaceutical Substances“ (englisch).

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<li id="cite_note-:1-35">↑ <a href="#cite_ref-:1_35-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_35-1">b</a> Jürgen Fischer, Uwe Pschorn, Jean-Michel Vix, Hubertus Peil, Bernhard Aicher: <cite style="font-style:italic">Efficacy and Tolerability of Ambroxol Hydrochloride Lozenges in Sore Throat</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Arzneimittelforschung</cite>. Band 52, Nr. 4, April 2002, S. 256–263, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-0031-1299889">10.1055/s-0031-1299889</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ambroxol&rft.atitle=Efficacy+and+Tolerability+of+Ambroxol+Hydrochloride+Lozenges+in+Sore+Throat&rft.au=J%C3%BCrgen+Fischer%2C+Uwe+Pschorn%2C+Jean-Michel+Vix%2C+...&rft.date=2002-04&rft.doi=10.1055%2Fs-0031-1299889&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Arzneimittelforschung&rft.pages=256-263&rft.volume=52" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:2-36">↑ <a href="#cite_ref-:2_36-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_36-1">b</a> Alexander Schutz, Hans-Jürgen Gund, Uwe Pschorn, Bernhard Aicher, Hubertus Peil: <cite style="font-style:italic">Local Anaesthetic Properties of Ambroxol Hydrochloride Lozenges in View of Sore Throat</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Arzneimittelforschung</cite>. Band 52, Nr. 3, März 2002, S. 194–199, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-0031-1299879">10.1055/s-0031-1299879</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ambroxol&rft.atitle=Local+Anaesthetic+Properties+of+Ambroxol+Hydrochloride+Lozenges+in+View+of+Sore+Throat&rft.au=Alexander+Schutz%2C+Hans-J%C3%BCrgen+Gund%2C+Uwe+Pschorn%2C+...&rft.date=2002-03&rft.doi=10.1055%2Fs-0031-1299879&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Arzneimittelforschung&rft.pages=194-199&rft.volume=52" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Mey200858(11)-37">↑ <a href="#cite_ref-Mey200858(11)_37-0">a</a> <a href="#cite_ref-Mey200858(11)_37-1">b</a> <a href="#cite_ref-Mey200858(11)_37-2">c</a> C. de Mey u. a.: Efficacy and Safety of Ambroxol Lozenges in the treatment of Acute Uncomolicated Sore Throat. In: DrugRes. 58(11), 2008, S. 557–568.

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<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> egms.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.egms.de/static/en/meetings/fom2011/11fom204.shtml">Ambroxol bei Halsschmerzen: Eine Metaanalyse.</a> In: Forum Medizin. 21, 45. Kongress für Allgemeinmedizin und Familienmedizin.

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Justus Liebigs Annalen der Chemie 707, 107 (1967); J.Keck; Synthese der Metaboliten von Bisolvon; <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.19677070117" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.19677070117">doi:10.1002/jlac.19677070117</a>; Chem. Abstr. 1967:508342.

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<li id="cite_note-Römpp-40"><a href="#cite_ref-Römpp_40-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-00674">Peganin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2016.

</li>

DE 1 593 579 (1966): Johannes Keck, Friedrich-Wilhelm Koss, Eckhard Schraven, Gerwin Beisenherz (Thomae): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=DE&NR=1593579B1&KC=B1&FT=D&ND=3&date=19720203&DB=EPODOC&locale=en_EP">Hydroxy-cyclohexylamine, deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung.</a>

</li>

EP 130 224 (1983): Liebenow W., Grafe I. (Ludwig Heuman & Co GmbH): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=EP&NR=0130224A1&KC=A1&FT=D&ND=3&date=19850109&DB=EPODOC&locale=en_EP">Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,5-dibrombenzylaminen.</a>

</li>

GB 2 239 241 (1989): Rátz I., Benkó P., Bózsing D., Tungler A. (EGIS Gyorgyszergyar): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=GB&NR=2239241A&KC=A&FT=D&ND=3&date=19910626&DB=EPODOC&locale=en_EP">Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,5-dibrombenzylaminen</a>.

</li>

Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 27, 435 (1996); Yu,Shuhai, Tian,Shixiong, He,Wen, Yang,Jian.; Synthesis of ambroxol hydrochloride; Chem. Abstr. 1997: 216 620.

</li>

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